Ilja je rođena 10. jula 1947. godine. U to vreme porodica budućeg umjetnika Oleynikova živela je u gradu Kišenevo. Roditelji umetnika uvek su pokušavali da mu od njega podignu dobar čovek, intelektualno razvijen i obrazovan. Inače, biografija umetnika zapaža da ustvari on nije Oleinikov, već Klajaver. To je ime koje su nosili roditelji umetnika. Od detinjstva Ilya je bila zainteresovana za komike i satire. Zbog toga je bilo toliko važno da Olejnikovdu odu tamo, gde bi ga naučio umetnost klovnova. Mi sami znamo da njegova biografija praktično nema ozbiljnih uloga. Ali, uprkos tome, svi njegovi likovi, čak i komični, nisu samo smešni, oni su značajni, imaju svoj karakter i svoju individualnost. Ilya ima neverovatnu sposobnost svakog od svojih likova da ne samo veselo, već i duboko.
Nakon završetka srednje škole, Oleinikov je otišao u Moskvu i ušao u Moskovski državni koledž cirkusa i sorte. Godine 1969. godine Ilja Oleinikov je diplomirao na katedri za klađenje, gde je studirao govorne i muzičko-ekscentrične žanrove. Nakon završetka treninga, mladić je dobio posao u orkestru Saula VIA-66. Tamo je radio od 1970. do 1974. godine, a zatim je napustio ovo mesto da ode u Lenkoncert. Od samog početka, nastavnici, a zatim i kritičari, primetili su da Oleynikov ima talenat koji stalno pokazuje publici. Ovo je potvrdila njegova prva nagrada. Godine 1977. Oleinikov je nagrađen kao laureat Sveevropskog takmičenja raznovrsnih umetnika.
Već u tim godinama, Oleinikov je želeo da radi na televiziji kao humorist. Ubrzo je uspeo da prevede svoje snove u stvarnost. Glumac je mogao da se pojavi sa svojim prvim humorističkim brojem na TV ekranima sredinom osamdesetih godina. Inače, čak i tada nije radio sam, već sa partnerom. Njegov prvi partner bio je Roman Kozakov. Možda bismo svi znali tandem Kozakovu i Olejnikovu, ako ne i tragičnoj smrti Roman Kozakov. Posle toga, Ilja neko vreme nije našla drugu osobu u duetu. Imao je prilično par partnera na pozornici pre nego što je upoznao svog budućeg prijatelja i sastavni dio dueta - Jurija Stojana. To se dogodilo početkom devedesetih godina. Godine 1991. Oleinikov i Stoyanov su se pojavili u komedijskom TV programu, koji se zvao "Adamova jabuka". TV emisiju je emitovala televizija u Sankt Petersburgu. Tamo su Oleinikov i Stoyanov počeo da pokušavaju stvoriti svoje prve zajedničke televizijske brojeve. Naravno, u početku, nije sve ispalo. Iako su u to vreme umetnici izgledali odlično i zabavno. Ali, kako umetnici proslavljaju sada, pregledavajući svoje brojeve, videće mnogo grešaka. Oleinikov veruje da su ti programi prilično sirovi, a humor nije bio na najvišem nivou. Ali talentovani ljudi uvek mogu priznati svoje greške i popraviti sve što prvobitno nije uspelo. To je potvrdio i radio-emisija "Gorodok". Pojavila se na televizijskom kanalu Rusija 1993. godine. Zahvaljujući "Gorodoku" Oleinikov i Stojanov su prepoznali i zaljubili se u čitav post-sovjetski prostor. Ljudi su se dopadali svojim humorom, originalnim skitnicama i smešnim dijalozima. Ovo je potvrđeno nagradom Teffi, koju je radio u 1996. godini. Oleinikov i Stoyanov bili su na vrhu šaljive popularnosti. Važno je napomenuti da je iznenađujuća činjenica da "Gorodok" toliko dugo ne izgubi svoju popularnost. Na kraju krajeva, često, svi prenosi takvog plana ne žive toliko dugo, jer, uostalom, humor ističe ili prestaje da bude relevantan. Ali sa "Gorodokom" sve je drugačije. Odrastao je nekoliko generacija, a svi ovi ljudi i dalje uživaju u broju Olejnikovih i Stojanova sa zadovoljstvom.
Oleinikov i Stoyanov su uspostavljeni tandem, ljudi koji niko drugi ne vodi odvojeno. Čak su rođeni istog dana, mada sa deset godina. Ali ih nikada nisu zaustavljali da budu pravi prijatelji. Možda je ovo takođe igrao važnu ulogu u činjenici da je njihov prenos uvijek ostao zabavan i popularan. Naravno, između njih, ponekad postoji i nesporazum, ali, ipak, uvek znaju kako se slažu i kompromituju. Ovi glumci nikada ne pokušavaju da se svađaju i vrednuju prijateljstvo i talente.
Oleinikov i Stojanov nisu samo odlični humoristi, već i pisci. Na primer, 1997. godine objavili su knjigu "Vidimo se u gradu". Pored toga, Ilya Oleinikov ima svoju autobiografsku knjigu pod nazivom Život kao pesma. Izdao je 1999. godine.
Osim snimanja u "Gorodok", Ilya Oleinikov je takođe igrao nekoliko uloga u bioskopu. Na primer, jedna od najzanimljivijih, naravno, bila je uloga u prelepoj adaptaciji "Majstor i Margarita". Oleinikov je u ovom filmu odigrao direktora emisije sorte Rimsky. Takođe se može videti Oleinikova u komedijama "Tanka stvar" i "Alhemičar". Poslednji film je bio stvarno smešan. Čini se duh "Gorodok", gde je humor dovoljno inteligentan da ne pada na jednu vulgarnost.
Ilya Oleinikov se nikada nije smatrao zvezdom. On je osoba koja jednostavno voli da ljudima pruža radost i živi život u punom smislu. Ako govorimo o njegovom ličnom životu, on je sretan u braku sa suprugom Irinom. Inače, apsolutno nema nikakve veze sa scenom i bioskopom. Žena je kandidat hemijskih nauka. Ali Ilyin sin je poznati i javni čovek. Ovo je jedan od solista dueta "Čaj zajedno" - Denis Klyaver.